Se vznikem samostatného Československa nastal také rozvoj architektury a vyvíjely se nové směry. Pro vývoj architektury v nově vytvořeném soustátí byl stěžejní kubismus, kterým se nechala ovlivnit nastupující generace architektů. Doznívala zdobná secese a nová architektura se vyznačovala funkčností. Funkcionalistické stavby se začaly objevovat vedle Prahy v Hradci Králové, Brně, Zlíně nebo Plzni. Na krizi ve 30. letech musela reagovat i architektura. Vznikaly kolektivní domy. V druhé polovině 30. let přišlo určité uvolnění a architektura mohla nadále vzkvétat. V období první republiky bylo vystavěno množství správních a obchodních budov, sanatorií, nemocnic, škol, sokoloven, orloven a obytných budov. V mnoha městech vznikaly vilové čtvrti rodinných domků v zahradách na okraji měst. Jistě není nutné představovat jména renomovaných architektů, jako byl Jan Kotěra, Josef Gočár, Adolf Loose nebo Bohuslav Fuchs. Stopy jejich tvorby nebo tvorby jejich žáků nalezneme na mnoha místech Vysočiny. Řada staveb byla realizována místními staviteli.
Na území Chotěboře působily dvě stavební kanceláře Liška a Kruml. V roce 1931 si Josef Kruml vyprojektoval vlastní podsklepenou přízemní vilu s obytným podkrovím. Většina materiálu byla dodána z vlastních firem. Základní půdorys domu je písmeno L. Vysoký sokl je zdoben režným zdivem. V zadní části domu vystupuje výběžek se schodištěm a vstupem.
Blízkost Lázní svaté Kateřiny znamenala pro Počátky možnost pronájmu letních bytů. Lázně byly oblíbeným letoviskem Pražanů. Odpočinek zde hledali J. V. Sládek, F. X. Svoboda nebo F. X. Šalda. Jedním z návštěvníků Počátek byla i rodina Hübschmannova. Výraznou stopu zanechali v Počátkách bratři Bohumil a Antonín.
Vila byla vyprojektována místním stavitelem Janem Kotmochem v roce 1913. Vila stojí vedle Drechselovy vily. Společný je i kamenný sokl a rozdělení dispozice domu. V případě vily pro Marii Jelínkovou se autor inspiroval secesí. Fasáda je tvořena roletově zvlněnou omítkou, hrázděným vikýřem s malým dřevěným balkonem a pásem glazovaných dlaždic pod střešní částí
Bytová krize počátku 20. let se projevila i v architektuře. Na poměrně úzké parcele byl pro manžele Tlustošovi vyprojektován rodinný domek. Autorem návrhu byl místní stavitel architekl Josef Mikšánek. Navrhnul jednopatrovou stavbu s obdélníkovým půdorysem. Zajímavá je konstrukce střechy, sestávající z kombinace sedlové a mansardové části.
Rodinný dům vilového typu si nechal postavit v roce 1934 četnický strážmistr František Pivnička dle návrhu místní kanceláře Havlas-Šalda. Dům byl postaven na katastru Zámek Žďár. Jedná se o patrový domek s vypjatým rizalitem na nároží zakončeným sedlovou střechou. Boční jižní fasáda je doplněna o přízemní prosklenopu verandu půlkruhového půdorysu nesoucí balkon.
Většina zástavby z počátku 20. století je dílem místních architektů. Pokud byl osloven někdo mimo region, jednalo se povětšinou o brněnské architekty. Jedinou stavbou brněnského architekta Miroslava Kopřivy ve městě je dům doktora Lysého na Nádražní ulici.
Kvůli rozšiřujícímu se městu a nevyhovujícím starým skladům bylo vystavěno mezi lety 1936-1938 nové silo v blízkosti železniční tratě Německý Bord - Brno. Autorem projektu byl Jaroslav Kříž. Na stavbě byla použita železobetovová konstrukce. Dnes silo již neslouží svému původnímu účelu.
