V druhé polovině 13. století přišli do Chotěboře na Havlíčkobrodsku žďárští cisterciáci a postavili v místech dnešního dvora malý klášter. Řeholníci ho opustili v dobách husitských válek a stal se z něj gotický farní kostel. V 16. století tam dokonce mělo sídlo literární bratrstvo. O sto let později kostel vyhořel a zvony se rozlily, podobné požáry přišly ještě čtyřikrát, kdy shořel i přilehlý hřbitov.

Děkanský kostel sv. Jakuba byl nakonec v letech 1894–1895 přestavěn ve stylu novogotiky. Z původní stavby zbyla věž, severní strana lodi a další fragmenty. Také vnitřní zařízení má novogotický charakter. Kostel je dvoulodní s hranolovitou věží a stojí uprostřed bývalého zrušeného hřbitova, na němž v rohu stávala kostnice.