Se vznikem samostatného Československa nastal také rozvoj architektury a vyvíjely se nové směry. Pro vývoj architektury v nově vytvořeném soustátí byl stěžejní kubismus, kterým se nechala ovlivnit nastupující generace architektů. Doznívala zdobná secese a nová architektura se vyznačovala funkčností. Funkcionalistické stavby se začaly objevovat vedle Prahy v Hradci Králové, Brně, Zlíně nebo Plzni. Na krizi ve 30. letech musela reagovat i architektura. Vznikaly kolektivní domy. V druhé polovině 30. let přišlo určité uvolnění a architektura mohla nadále vzkvétat. V období první republiky bylo vystavěno množství správních a obchodních budov, sanatorií, nemocnic, škol, sokoloven, orloven a obytných budov. V mnoha městech vznikaly vilové čtvrti rodinných domků v zahradách na okraji měst. Jistě není nutné představovat jména renomovaných architektů, jako byl Jan Kotěra, Josef Gočár, Adolf Loose nebo Bohuslav Fuchs. Stopy jejich tvorby nebo tvorby jejich žáků nalezneme na mnoha místech Vysočiny. Řada staveb byla realizována místními staviteli.
Po I. světové válce praskaly školní budovy ve švech. Po delších diskuzích se tedy město rozhodlo vybudovat nový objekt, který navrhoval vítězný architekt Bohumil Hübschmann. Plánoval dva asymetricky posazené bloky školy chlapecké a dívčí spojené objektem tělocvičny. Ke stavbě bylo vybráno klidné místo u rybníku Obora na hranici parku, ovšem v roce 1936 se podařilo postavit jen blok pro chlapce.
Velká reprezentativní stavba s bílou fasádou zdobí městys Krucemburk na Havlíčkobrodsku. Když pojedete po silnici vedoucí do Hluboké, nemůžete ji minout. Řeč je o více než sto let staré Bílé vile významné rodiny Binkovy, která v Krucemburku vlastnila koželužnu.
Původní budova nemocnice na Žižkovské ulici přestávala koncem 19. století vyhovovat, a proto město přistoupilo k výstavbě nových budov. Práce prováděla v letech 1896-1897 místní firma Josefa Šupicha. Novou nemocnici tvořila hlavní budova, infekční pavilon, hospodářská budova a márnice.
Nejstarší vlastní budova Výzkumných ústavů bramborářských byla postavena podle projektu Theodora Petříka v letech 1927 až 1929. O devět let později přibyla před ústav socha Antonína Švehly, jednoho ze zakladatelů agrárního hnutí v Čechách, která však na svém místě dlouho nevydržela a v roce 1942 byla z rozhodnutí německých okupantů odstraněna.
V sousedství barokního klášterního kostela sv. Rodiny vás upoutá funkcionalistická stavba Husova sboru z 20. let 20. století, nejmladší církevní stavby ve městě. Svým architektonickým řešením však přesahuje místní i regionální význam. Církev československá husitská vznikla po roce 1918.
U jedné z nejfrekventovanějších silnic v Havlíčkově Brodě stojí vila Jana Svobody. Profesor v Opavě si ji nechal postavit podle projektu Prokopa Šupicha. Vila z východní strany zaujme štukem dekorovaným rizalitem a na jižní straně polygonální věží zakončenou jehlancovou střechou. Stylově působí fasáda střízlivě, i když její celkové pojetí je poplatné pozdnímu historismu.
