U Jaroslava byla velmi brzy zjištěna srdeční vada a porucha štítné žlázy, a tak převážnou část svého dětství prožili s bratrem Bohuslavem na venkově u jejich dědečka v jižních Čechách.  

Později začal studovat gymnázium, které v  roce 1897 musel kvůli své účasti na protiněmeckých protestech „dobrovolně“ opustit. Nějaký čas se učil drogistou a nakonec odmaturoval na obchodní akademii. Jeho literární prvotinou byly povídky z cest po Haliči, Slovensku a Uhersku, vydané v Národních listech. V roce 1907 se stal redaktorem anarchistického časopisu Komuna, později redigoval Ženský svět a byl jmenován redaktorem časopisu Ze života zvířat.  Jeho bohémský život na chvíli uklidní vztah a následné manželství s Jarmilou Mayerovou, ale po roce zjišťuje, že instituce manželství je pro něj nezvládnutelný závazek a  Jarmila ho opouští.  

V roce 1911 založil  s přáteli Stranu mírného pokroku v mezích zákona, parodii na tehdejší politický život.  Uspořádal velkou volební kampaň, kterou s členy pojali jako kabaret plný humorných vystoupeních. Parodoval dobová demagogická hesla a fráze: "Kdo dá hlas, obdrží malé kapesní akvárium!" Společně s Františkem Langrem, Emilem   Arturem Longenem, Egonem Erwinem Kischem vytvořil kabaretní vystoupení, kde byl také často hlavním účinkujícím.

Roku 1915 narukoval na haličskou frontu v Rusku, vstoupil do Československých legií, bojoval proti Rakousku Uhersku v čele rudé armády. Působil v Samaře, Bugulmě, kde se stal zástupcem vojenského velitele města. Jeho cesty směřovaly ale dál na Sibiř přes Ufu, Čeljabinsk, Omsk, Novosibirsk, Krasnojarsk, zde se dokonce oženil se svou druhou ženou Šurou, až do Ikrutsku. Odtud se přes Moskvu v roce 1920 vrací zpět do Československa s úkolem organizovat komunistické hnutí. České prostředí ale Haška nevítá ani poté, co opustí komunistickou ideologii. Jaroslav proto na konci léta 1921 odjíždí na Lipnici s přítelem Jaroslavem Panuškou, kde vznikne jeho nejslavnější dílo. Spisovateli se na Lipnici zalíbilo a s návratem do Prahy moc nepospíchal. Jeho zdravotní stav se zde bohužel zhoršuje, nakonec nezvládne ani sám psát a knihu musí diktovat. Jeho srdce se zastaví 3.1.1923.  

Jaroslav Hašek je pochován na lipnickém hřbitově, kam mu jeho obdivovatelé občas přinesou místo květin láhev jeho oblíbeného zlatavého moku.